Triethylphosphonoacetat
chemische Verbindung
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Triethylphosphonoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetate und Phosphonate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triethylphosphonoacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H17O5P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260–262 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4310 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Triethylphosphonoacetat kann durch eine Arbusow-Reaktion von Triethylphosphit und Ethylchloracetat gewonnen werden.[3] Statt Ethylchloracetat kann auch Ethylbromacetat verwendet werden.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Triethylphosphonoacetat dient als Reagenz bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Reaktionen vom Tsuji-Trost-Typ, intramolekularen Zyklisierungen und Isomerisierungen vom Heck-Typ und intramolekularen Arine-en-Reaktionen. Bei der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion wird es als Reagenz zur Herstellung chiraler 2-Methylcyclopropancarbonsäure aus (S)-Propylenoxid verwendet.[2][5]