Trifluoracetamid
chemische Verbindung
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Trifluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2F3NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162–164 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (460 g/l bei 20 °C), Ethanol, Diethylether, Chloroform (teilweise) und Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese ist möglich durch Reaktion von entweder Methyltrifluoracetat oder Ethyltrifluoracetat mit wasserfreiem Ammoniak oder ausgehend von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan (CFC-113a).[2][3]
Eigenschaften
Trifluoracetamid ist ein beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Trifluoracetamid wird verwendet als bequeme Alternative zur Gabriel-Synthese von primären Aminen aus Halogeniden durch N-Alkylierung, gefolgt von der Abspaltung der leicht hydrolysierbaren Trifluoracetylgruppe, und zur verbesserten N-Alkylierung unter Phasentransfer-Bedingungen, die eine aufeinanderfolgende Alkylierung mit verschiedenen Alkylgruppen ermöglichen.[1]