Trimesinsäure
organische Verbindung
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Trimesinsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimellitsäure (1,2,4-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Trimesinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6O6 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
Trimesinsäure ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist. Er ist in der Lage eine Vielzahl von Komplexen durch Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden und kommt in zwei Hydratformen (Dihydrat und 5/6 Hydrat) vor.[4]
Verwendung
Trimesinsäure ist ein wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw. Er wird zur Modifikation von linearen Polyestern verwendet.[5] Außerdem wird Trimesinsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. HKUST-1 oder MIL-100). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (1,3,5-Benzoltricarboxylat, BTC) eingebaut und in den meisten Fällen koordinieren alle drei Carboxylatgruppen an die entsprechenden Metallzentren.