Trimethadion
chemische Verbindung
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Trimethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Trimethadion[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H9NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
78–80 °C (6,6 hPa)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Trimethadion kann durch Reaktion von 5,5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion[S 1] und Natriumhydroxid in Wasser mit Dimethylsulfat hergestellt werden. Die Verbindung wurde 1944 zum ersten Mal von M. A. Spielman synthetisiert und 1951 von Abbot und British Scheering patentiert.[4][5][6][7]
Eigenschaften
Trimethadion ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das löslich in Wasser ist.[2] In reinem Zustand hat es einen brennenden, leicht scharfen Geschmack und einen milden Camphergeruch.[6]
Verwendung
Trimethadion wird als Antikonvulsivum verwendet.[5] Es ist angezeigt zur Behandlung von Petit-Mal-Anfällen, die auf die Behandlung mit anderen Arzneimitteln nicht ansprechen.[8] Trimethadion-Präparate wurden in den USA (Handelsname Tridione) und in europäischen Ländern vom Markt genommen aufgrund der selten gewordenen Verwendung sowie möglicher schwerer Nebenwirkungen (Stevens-Johnson-Syndrom, hämatologische Komplikationen[8]) und Teratogenität (vgl. Trimethadion-Embryopathie).[9][10]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1991 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Trimethadion enthalten.[11]