Trinitroanilin
chemische Verbindung
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Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) ist orangerote Kristalle bildendes Anilin mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trinitroanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N4O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.[1][2]
Eigenschaften
Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[5]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −56,1 %[1] Stickstoffgehalt 24,56 %[1] Normalgasvolumen 972 l·kg−1[1] Explosionswärme 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 31,0 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 7300 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 346 °C[1] Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 3,5 mm[1] Schlagempfindlichkeit 15 Nm[1] Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]
Literatur
- James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (doi:10.1021/j100668a017).