Trioxsalen
chemische Verbindung
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Trioxsalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine und Psoralenderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trioxsalen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform (50 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Trioxsalen ist in verschiedenen Pflanzen enthalten, vor allem Psoralea corylifolia.[3]
Gewinnung und Darstellung
Trioxsalen kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Malonsäure mit Acetophenon, 2,3-Dibrompropen und Erhitzung in einem Lösungsmittel wie N,N-Diethylanilin gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung ausgehend von 2-Methylresorcinol und dessen Reaktion mit Acetessigester, Allylbromid, Essigsäureanhydrid und anschließende Bromierung und Reaktion mit Natriummethoxid.[5]
Eigenschaften
Trioxsalen ist eine lichtempfindlicher, weißer Feststoff, der löslich in Chloroform ist.[1]
Verwendung
Trioxsalen wird für die photochemische Vernetzung von DNA als Sonde für die Nukleinsäure-Struktur und ihrer Funktion verwendet.[1] Trioxsalen ist pharmakologisch inaktiv, wird aber, wenn sie UV-Strahlung oder Sonnenlicht ausgesetzt sind, zu einem aktiven Metaboliten umgewandelt der bei der Behandlung von Vitiligo, Psoriasis und Tumoren eingesetzt werden kann.[3] Es ist nur in Skandinavien und den USA zugelassen für die dermatologische Behandlung.[6][7][8] Die Verbindung wurde 1965 auf den Markt gebracht.[9]