Tritylchlorid
chemische Verbindung
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Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tritylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H15Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,78 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Die Verbindung wurde erstmals 1900 vom US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt.[3][4]
Herstellung
Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.[5]
Eigenschaften
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Formelzeichen | Wert (Bemerkung) |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0(s) | 183 kJ·mol−1[6] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0(s) | −9826 kJ·mol−1[6] |
| Wärmekapazität | cp | 367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C)[7] |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[7] |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[7] |
Verwendung
Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.[8] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.[9][10]
Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.[11]