Erste internationale Erfahrungen sammelte Tyler Mason bei den CARIFTA Games 2011 in Montego Bay, bei denen er in 13,98 s die Silbermedaille über 110 Meter Hürden in der U17-Altersklasse gewann und mit der jamaikanischen 4-mal-100-Meter-Staffel in 40,92 s die Goldmedaille gewann. Anschließend belegte er bei den Jugendweltmeisterschaften nahe Lille in 13,74 s den sechsten Platz im Hürdenlauf und ging im Finale der Medley-Staffel (1000 Meter) nicht an den Start. Bei den CARIFTA Games in Nassau belegte er in 13,69 s den vierten Platz über 110 Meter Hürden in der U20-Altersklasse und siegte in 39,92 s in der 4-mal-100-Meter-Staffel. Im Jahr darauf gewann er bei den CARIFTA Games in Fort-de-France in 13,25 s die Silbermedaille im Hürdenlauf, ehe er bei den Juniorenweltmeisterschaften in Eugene in 13,06 s ebenfalls die Silbermedaille gewann. 2015 belegte er bei den Panamerikanischen Spielen in Lima in 13,69 s den siebten Platz und gelangte anschließend bei den NACAC-Meisterschaften in San José mit 13,32 s auf den vierten Platz. Im Jahr darauf gewann er bei den U23-NACAC-Meisterschaften in San Salvador in 13,67 s die Bronzemedaille hinter den US-Amerikanern Freddie Crittenden und Aaron Mallett. Nach mehreren wenig erfolgreichen Jahren siegte er 2023 in 13,19 s bei Spitzen Leichtathletik Luzern sowie in 13,22 s beim CITIUS Meeting in Bern. Im Jahr darauf schied er bei den Hallenweltmeisterschaften in Glasgow mit 7,86 s in der Vorrunde im 60-Meter-Hürdenlauf aus und 2025 gewann er bei den Weltmeisterschaften in Tokio in 13,12 s im Finale die Bronzemedaille hinter dem US-Amerikaner Cordell Tinch und seinem Landsmann Orlando Bennett.