Ullmann-Reaktion
Namensreaktion
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Unter der Ullmann-Reaktion oder Ullmann-Kupplung versteht man die Kupplung eines aromatischen Halogenids mit einem Nukleophil oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von Kupferpulver. Sie ist benannt nach Fritz Ullmann (1875–1939).
Übersichtsreaktion
Bei der Ullmann-Reaktion werden zwei Arylhalogenide – im Beispiel zwei Moleküle Chlorbenzol – miteinander verknüpft:
Durch die Kupplung entsteht Biphenyl.[1]
Allgemein werden Arylhalogenide (Ar–Hal) zu symmetrischen Biarylen (Ar–Ar) gekuppelt. Ausgehend von einem Gemisch von zwei verschiedenen Arylhalogeniden (Ar1–Hal und Ar2–Hal) können sich in einer gekreuzten Ullmann-Reaktion auch unsymmetrische Biaryle des Typs Ar1–Ar2 bilden.
Darstellung
Verwandte Reaktionen
- Synthese von Diarylaminen durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Anilinen unter Kupferkatalyse (Jourdan-Ullmann-Reaktion)
- Synthese von Diarylether durch Umsetzung von Arylhalogeniden mit Phenolen unter Kupferkatalyse (Ullmann-Diarylethersynthese)