Valdecoxib

Valdecoxib (Handelsname Bextra^®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valdecoxib
Andere Namen	4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid
Summenformel	C16H14N2O3S
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181695-72-7 EG-Nummer (Listennummer) 803-082-3 ECHA-InfoCard 100.229.918 PubChem 119607 DrugBank DB00580 Wikidata Q347613
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH03
Wirkstoffklasse	Cyclooxygenase-2-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	314,36 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Ethanol[2] ≥ 25 mg·ml−1 in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1] 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.^[3] Die Begründung waren:

• Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
• Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
• Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005^[4] inzwischen abgelaufen.

Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.^[5]