Wieland-Miescher-Keton
chemische Verbindung
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Das Wieland-Miescher-Keton ist eine organisch-chemische Verbindung. Es handelt sich um ein bicyclisches Diketon, das außer einer Doppelbindung gesättigt ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Wieland-Miescher-Keton | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Das Wieland-Miescher-Keton ist nach seinen Entdeckern Peter Wieland und Karl Miescher benannt, die es bei Ciba-Geigy entwickelten.[3] Das eigentliche Wieland-Miescher-Keton wird racemisch durch eine Robinson-Anellierung gewonnen, von pharmazeutischem Interesse ist jedoch die enantiomerenreine Darstellung.
Isomerie
Das Wieland-Miescher-Keton ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C8a-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-Wieland-Miescher-Keton und (S)-Wieland-Miescher-Keton.
| Stereoisomere des Wieland-Miescher-Ketons | ||
| Name | (R)-Wieland-Miescher-Keton | (S)-Wieland-Miescher-Keton |
| Andere Namen | (−)-Wieland-Miescher-Keton | (+)-Wieland-Miescher-Keton |
| Strukturformel | -Wieland-Miescher_ketone.svg) | -Wieland-Miescher_ketone.svg) |
| CAS-Nummer | 100348-93-4 | 33878-99-8 |
| 20007-72-1 (unspez.) | ||
| PubChem | 736070 | 736069 |
| 89262 (unspez.) | ||
| Wikidata | – | – |
| Q413602 (unspez.) | ||
Darstellung
Das Wieland-Miescher-Keton wurde erstmals durch eine Robinson-Anellierung hergestellt. Der zweite Schritt der Robinson-Anellierung (Aldol-Reaktion) wurde hierbei auf organokatalytischem Wege über die Eder-Sauer-Wiechert-Hajos-Parrish-Reaktion durchgeführt. Als Organokatalysator diente enantiomerenreines (S)-Prolin, wodurch das Produkt mit hoher Enantioselektivität erhalten werden konnte.[4]
Die Synthese kann auch als Eintopfreaktion durchgeführt werden.[5] Das Aldol-Zwischenprodukt wurde nur von Hajos und Parrish isoliert und in ihrem Patent beschrieben.[6][7]
Verwendung
Das Wieland-Miescher-Keton ist von synthetischem Interesse für die pharmazeutische Industrie. Es dient als Ausgangsverbindung zur Totalsynthese von Steroiden.