X-Gluc
chemische Verbindung
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X-Gluc steht für das Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure. X-Gluc ist ein Glycosid und artifizelles Substrat für das Enzym β-Glucuronidase (GUS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | X-Gluc | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H13BrClNO7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Das Enzym β-Glucuronidase hydrolysiert X-Gluc zu Glucuronsäure und 5-Brom-4-chlor-indoxyl. Das 5-Brom-4-chlor-indoxyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo oxidiert.
Verwendung
Die X-Gluc-Messung ist ein einfaches optisches Verfahren zur Überprüfung der β-Glucuronidase-Aktivität in lebenden Zellen.
Diese Methode mit Gus als Reportergen kann zum Beispiel bei Pflanzen-Transformationen benutzt werden, um die Transformationseffizienz zu testen und stellt im Gegensatz zum MUG-Assay ein nicht-invasives Verfahren zum GUS-Nachweis dar.
Außerdem kann durch die Kombination des β-Glucuronidase-Gens mit dem Promotor eines beliebigen Gens dessen Expression gewebespezifisch untersucht werden. Im Gegensatz zum MUG-Assay, bei dem die Expression quantitativ über die Aktivität des Enzym gemessen werden kann, wird so die Expression eines Gens indirekt über die Aktivität des Promoter qualitativ gemessen.