Xanthohumol
chemische Verbindung
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Bei Xanthohumol handelt es sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in Isoxanthohumol umgewandelt.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Xanthohumol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H22O5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,40 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.[4][1] Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.[3] Die Privatbrauerei Hoepfner entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.[5]
An der Lanzhou-Universität in China konnte in Laborversuchen festgestellt werden, dass Xanthohumol die Nervenzellen des Gehirns schützen kann und dadurch möglicherweise helfen könnte, bei Erkrankungen wie Alzheimer oder Parkinson den Krankheitsverlauf zu verlangsamen.[6]
An den Universitäten Hohenheim und Tübingen wird das Flavonoid als möglicher Wirkstoff gegen SARS-CoV-2 untersucht: In Zellkulturen hemmt Xanthohumol und seine Derivate das für die Virusvermehrung benötigte Enzym SARS-CoV-2 Papain-like-protease (PLpro).[7]
An der Universität Madrid wird Xanthohumol als Wirkstoff gegen periimplantäre Pathogene untersucht.[8][9]
Literatur
- Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine. 13. Jahrgang, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131, PMID 16360942, PMC 1852439 (freier Volltext).
- Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-Biological Interactions. 176. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39, PMID 18619951, PMC 2574795 (freier Volltext).
- Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40. Jahrgang, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319, PMID 18587269, PMC 2679287 (freier Volltext).
- Christoph Michael Dorn: Analysis of the effects of xanthohumol on hepatic homeostasis, inflammation, fibrosis and cancerogenesis. Dissertation, Universität Regensburg, 2009. urn:nbn:de:bvb:355-opus-13613