Xanthorhamnin
chemische Verbindung
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Xanthorhamnin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide und Glycoside. Es setzt sich aus Rhamnetin als Aglycon und Rhamninose zusammen und kommt in vielen Arten der Gattung Kreuzdorn (Rhamnus) vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Xanthorhamnin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Rhamnin | ||||||||||||
| Summenformel | C34H42O20 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 770,69 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
Ein Stoffgemisch, das Xanthorhamnin als Hauptbestandteil enthielt, wurde 1842 Fleury zuerst aus den Beeren von Rhamnus cathartica (Purgier-Kreuzdorn) extrahiert und von diesem als Rhamnin bezeichnet. Auch der Forscher R. Kane isolierte 1843 aus den Beeren von Rhamnus tinctoria unreines Xanthorhamnin. Als Reinstoff wurde die Verbindung dann 1858 von J. Gellatly aus Rhamnus tinctoria hergestellt.[1][3][4] Seine exakte Struktur wurde 1972 aufgeklärt.[5] 1982 wurde geklärt, dass einige der Rhamnus-Arten eine Variante der Verbindung enthalten, die als Xanthorhamnin C[S 1] bezeichnet wird und eine ein anderes Aglycon (Rhamnazin) aufweist, während die vermuteten Varianten Xanthorhamnin A und B identisch sind.[4]
Vorkommen
Xanthorhamnin kommt in verschiedenen Arten der Gattung Kreuzdorn (Rhamnus) vor, wie zum Beispiel Rhamnus infectoria und Rhamnus tinctorta, Rhamnus oleoides, Rhamnus amygdalina, Rhamnus saxatilis und in der Rinde von Rhamnus purshiana vor.[6]