Zingiberen
chemische Verbindung
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Zingiberen ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sesquiterpene, der in Ingwer vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zingiberen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(5R)-2-Methyl-5-[(2S)-6-methyl-5-hepten-2-yl]-1,3-cyclohexadien (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H24 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Zingiberen wurde in einer Studie an ätherischem Öl von Ingwer als dessen Hauptkomponente (27–30 %) ermittelt und trat mit geringeren Mengen Curcumen, Sesquiphellandren und Bisabolen auf. Zingiberen kommt aber auch in der Tomatenart Lycopersicon hirsutum vor.[2] Es ist mit verantwortlich für die Widerstandsfähigkeit der Art gegen die Tomatenminiermotte[3] und gegen Kartoffelkäfer.[4]
Synthese und Gewinnung
Zingiberen kann aus Ingweröl gewonnen werden. Wird dieses mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion versetzt bildet sich in einer Diels-Alder-Reaktion ein Addukt, das leicht isoliert werden kann. Durch basische Hydrolyse kann das Zingiberen zurückgewonnen werden.[5]