Β-Cryptoxanthin

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β-Cryptoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carotinoide mit geschlossenem β-Ionon-Ring.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von β-Cryptoxanthin
Allgemeines
Name β-Cryptoxanthin
Andere Namen
  • Caricaxanthin
  • Hydroxy-β-caroten
  • (3R)-β,β-Caroten-3-ol
  • Cryptoxanthol
Summenformel C40H56O
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 472-70-8
PubChem 5281235
ChemSpider 4444647
DrugBank DB15914
Wikidata Q392062
Eigenschaften
Molare Masse 552,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • wenig löslich in Methanol, Ethanol und Petrolether[1]
  • gut löslich in Trichlormethan und Fetten[1]
  • schwer löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Beim Cryptoxanthin unterscheidet man α- und β-Cryptoxanthin, je nachdem, ob es sich von α- oder β-Carotin durch Einführung einer Hydroxygruppe in einen Iononring ableiten lässt. β-Cryptoxanthin ist ein Provitamin A, allerdings kann nur ein Molekül Vitamin A pro Molekül β-Cryptoxanthin gebildet werden.[3]

Vorkommen

Orange

Beide Cryptoxanthine kommen in Orangen vor, die wahrscheinlich die größte Vielfalt von allen Lebensmitteln an Carotinoiden enthalten (α-, β-Carotin, Lutein, α-[4], β-Cryptoxanthin, Violaxanthin und viele andere). Cryptoxanthine kommen auch in der Papaya, Karotten, Paprika, Mandarinen, Weizenkeimöl, Physalis, im Kürbis und anderen Früchten, in der Butter und im Eidotter vor. Sie sind als gelbes Pigment in der Blüte der Sonnenblume (Helianthus annuus) enthalten. α- und β-Cryptoxanthin sind in Form von Estern neben Lutein und Zeaxanthin in der menschlichen Haut enthalten.[3][1] Es ist auch im Blutplasma von Primaten[5] einschließlich des Menschen nachweisbar, wobei die Konzentration niedriger als β-Carotin und Lutein ist. Die Konzentration ist gewöhnlich bei Frauen höher als bei Männern. Die Halbwertszeit im menschlichen Blut ist kleiner als 12 Tage.[5]

Eigenschaften

β-Cryptoxanthin ist ein roter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

β-Cryptoxanthin soll zusammen mit Zink präventiv gegen rheumatoide Arthritis wirken.[3] Als Lebensmittelfarbstoff ist es trotz Unschädlichkeit nicht zugelassen.[1] Es gibt Hinweise auf krebsvorbeugende Wirkungen bei Lungenkrebs.[6][7]

Einzelnachweise

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