1-clorohexano
compuesto químico
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El 1-clorohexano, también llamado cloruro de hexilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5]
Cloruro de n-hexilo
Cloruro de triisobutenilo
1-cloranilhexano
| 1-clorohexano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorohexano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de hexilo Cloruro de n-hexilo Cloruro de triisobutenilo 1-cloranilhexano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)4-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C6H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 544-10-5[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL156095 | |
| ChemSpider | 10526 | |
| PubChem | 10992 | |
| UNII | R5L7I6O9NW | |
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CCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Aromático | |
| Densidad | 878 kg/m³; 0,878 g/cm³ | |
| Masa molar | 120,62 g/mol | |
| Punto de fusión | −94 °C (179 K) | |
| Punto de ebullición | 135 °C (408 K) | |
| Presión de vapor | 9,37 mmHg | |
| Viscosidad | 0,75 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4199 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 64 mg/L | |
| log P | 3,66 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 299 K (26 °C) | |
| NFPA 704 |
2
2
0
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| Temperatura de autoignición | 477 K (204 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 7 000 mg/kg (oral) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-cloropentano 1-cloroheptano 1-clorooctano | |
| dicloroalcanos | 1,6-diclorohexano | |
| policloroalcanos | 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-clorohexano es un líquido incoloro aromático. Tiene su punto de ebullición a 135 °C mientras que su punto de fusión es de -94 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,878 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,16 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,75 cP, inferior a la del agua y similar a la del tetracloroetileno.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,66, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de sólo 64 mg/L.[5]
En cuanto a su reactividad, el 1-clorohexano es incompatible con agentes oxidantes.[6]
Síntesis
El 1-clorohexano se obtiene por reacción de 1-hexanol con cloruro de tionilo.[7] Esta misma conversión puede llevarse a cabo utilizando como agente clorante una disolución de ácido clorhídrico concentrado en presencia de un catalizador de fosfonio, obtenido por reacción entre tributilfosfina y una resina de poliestireno clorometilada que contiene cloro.[8] También puede emplearse ácido clorhídrico acuoso concentrado en un microrreactor a alta temperatura.[9] Otra opción es usar como agente colorante un sistema binario formado por un óxido terciario de fosfano (R3PO) y cloruro de fosforilo (POCl3). Con este último procedimiento se alcanza un rendimiento del 97%.[10]
El tratamiento de 1-bromohexano o 1-iodohexano con cloruro de bismuto permite obtener 1-clorohexano con rendimientos del 100%.[11] Asimismo, el 1-clorohexano puede también prepararse por escisión de éter hexilmetílico con tetrahidrofurano (THF) usando polvo de zinc como catalizador, siendo el rendimiento del 83%.[12] Otra forma de preparar este cloroalcano, aunque con un rendimiento sensiblemente inferior, es a partir del compuesto de alquilmercurio cloro(hexil)mercurio.[13]
Usos
El 1-clorohexano es un intermediario empleado en síntesis de compuestos orgánicos tales como aminas, nitrilos y mercaptanos.[8] Así, reacciona con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C, obteniéndose 1-hexanamina con un rendimiento del 45%; también se forman, en menor proporción, dihexilamina (13%) y trihexilamina (2,5%).[14] De igual forma, el heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[15]
El 1-clorohexano también es precursor químico en la síntesis de alquilbencenos —mediante la utilización de reactivos de organomagnesio aromáticos—,[16] dialquilperóxidos —usando sales anhidras de hidroperóxidos y metal alcalino—[17] y azidoalcanos; empleando azida de tetrametilguanidinio en cloroformo a 61 °C se obtiene un 60% de 1-azidohexano.[18]
Precauciones
El 1-clorohexano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 204 °C.[5][6][19]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorohexano:
