1-metilpiperidina
compuesto químico
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La 1-metilpiperidina o N-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido al nitrógeno del heterociclo.
Metilpiperidina
| 1-metilpiperidina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-metilpiperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N-metilpiperidina Metilpiperidina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH2)4N-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 626-67-5[1] | |
| Número RTECS | TN1225000 | |
| ChEMBL | CHEMBL281417 | |
| ChemSpider | 11788 | |
| PubChem | 12291 | |
| UNII | 617374QZN4 | |
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CN1CCCCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | A pimienta | |
| Densidad | 816 kg/m³; 0,816 g/cm³ | |
| Masa molar | 99,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −50 °C (223 K) | |
| Punto de ebullición | 105 °C (378 K) | |
| Presión de vapor | 41,5 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4378 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 92 g/L | |
| Momento dipolar | 0,77[2] D | |
| log P | 1,32 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 276,15 K (3 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 478,15 K (205 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| piperidinas |
1-etilpiperidina 2-propilpiperidina | |
| aminas heterocíclicas |
Pirrolidina Piperazina Nanofina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Características físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-metilpiperidina es un líquido incoloro que, como casi todas las piperidinas, desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -50 °C, este último valor sensiblemente inferior al de pipecolinas como 2-pipecolina y 4-pipecolina. Menos densa que el agua (ρ = 0,816 g/cm³), es soluble en ésta, en proporción aproximada de 92 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,32, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3][4]
Es un compuesto básico que, en disolución acuosa, tiene pH 12 - 13. Es incompatible con ácidos, anhídridos de ácidos, cloruros de ácidos y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La 1-metilpiperidina puede ser sintetizada por metilación reductora de piperidina con formaldehído acuoso y zinc.[6] También a partir de piperidina, pero con metanol, se obtiene esta metilamina en un proceso catalizado por un complejo de rutenio(II).[7] Otra forma de síntesis de la 1-metilpiperidina es haciendo reaccionar pentano-1,5-diol y metilamina en presencia de hidróxido de potasio y un catalizador con cobre.[8] Una distinta alternativa de síntesis consiste en la preparación de esta metilamina cíclica partiendo de 5-aminopentanol y metanol, reacción que se lleva a cabo a 200 °C en presencia de un catalizador de cobre y aluminio.[9]
Como reactivo, la 1-metilpiperidina se emplea para la activación de los enlaces C-H sp3 con catalizador de rutenio(II) y alquilación C(3) de aminas cíclicas. También en la síntesis de ácidos Z-cinnámicos. Asimismo, esta amina se emplea para sintetizar ureas no simétricas, sales de imidazolio, pirrolidinio y piperidinio con actividad antibacteriana, y el segmento C1-C16 de la goniodomina A a través de acoplamiento tioéster organoestannano catalizado por paladio.[10]
Por otra parte, se han sintetizado y estudiado complejos de transferencia de carga derivados de esta amina, formados por la reacción de 1-metilpiperidina con aceptores sigma y pi.[11]
La 1-metilpiperidina puede usarse para la formación de sales cuaternarias de amonio, utilizadas a su vez en la síntesis de zeolitas, materiales muy demandados como adsorbentes y catalizadores.[12]
Precauciones
La 1-metilpiperidina es un compuesto combustible —como líquido y como gas— cuyo punto de inflamabilidad es 3 °C. Su temperatura de autoignición es 205 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala y sus vapores pueden provocar mareos o sofocos. Además, su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[5]
