2-imidazolina
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| 2-Imidazolina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 4,5-Dihidro-1H-imidazol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4,5-Dihidro-1,3-diazol | |
| Fórmula molecular | C3H6N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 504-75-6[1] | |
| ChEBI | CHEBI:53094 | |
| ChemSpider | 61464 | |
| PubChem | 68156 | |
| UNII | D36R5YLK6R | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 70,095 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La 2-imidazolina es uno de los tres isómeros del heterociclo imidazolina que contiene nitrógeno, con la fórmula C3H6N2. Las 2-imidazolinas son las imidazolinas más comunes comercialmente, ya que el anillo existe en algunos productos naturales y algunos productos farmacéuticos. También se han examinado en el contexto de la síntesis orgánica, la química de coordinación y la catálisis homogénea.[2]
Existen diversas rutas para la síntesis de imidazolinas,[2][3] siendo los métodos más comunes la condensación de 1,2-diaminas (por ejemplo, etilendiamina) con nitrilos o ésteres. La ruta basada en nitrilo es esencialmente una reacción de Pinner cíclica; requiere altas temperaturas y catálisis ácida y es efectiva tanto para nitrilos de alquilo como de arilo.
Como productos naturales
Se ha encontrado la estructura de la imidazolina en varios productos naturales. Las moléculas naturales topsentina D y espongotina B fueron descubiertas en varias esponjas marinas. Estos metabolitos han recibido una considerable atención debido a sus potentes propiedades como actividades antitumorales, antivirales y antiinflamatorias.[4]
Papel biológico
Muchas imidazolinas son biológicamente activas.[5] La mayoría de los derivados bioactivos llevan un sustituyente (grupo arilo o alquilo ) en el carbono entre los centros de nitrógeno. Algunos nombres genéricos incluyen oximetazolina, xilometazolina, tetrahidrozolina y nafazolina .
