3-metilhistidina
La 3-metilhistidina es uno de los aminoácidos semiesenciales. Aparece liberado una vez degradadas las proteínas miosina y actina, donde incluye un grupo funcional imidazol, el cual es típico en los aminoácidos aromáticos. Se forma por modificaciones translacionales de ciertos residuos de histidina de la cadena polipeptídica.
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La 3-metilhistidina (también conocida como π-Metil-L-histidina, 1-Metil-L-histidina, 3-(1-Metilimidazol-5-yl)-L-alanina) es uno de los aminoácidos semiesenciales. Aparece liberado una vez degradadas las proteínas miosina y actina, donde incluye un grupo funcional imidazol, el cual es típico en los aminoácidos aromáticos. Se forma por modificaciones translacionales de ciertos residuos de histidina de la cadena polipeptídica.
| 3-metilhistidina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (2S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl) propanoico | ||
| General | ||
| Símbolo químico | 3MH | |
| Fórmula estructural |
-2-amino-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoic_acid.svg) | |
| Fórmula molecular | C7H11N3O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 368-16-1[1] | |
| ChEBI | 143076 27596, 143076 | |
| ChemSpider | 58494 | |
| PubChem | 64969 | |
| UNII | MEH8O8Y0H0 | |
| KEGG | C01152 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 169,18114 g/mol | |
| Punto de fusión | 688 K (415 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1,96; 9,43 pKa | |
| Familia | Aminoácido | |
| Esencial | Semiesencial | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En 1993, MILLWARD y col., realizaron estudios en rata que demostraron que la 3-metilhistidina de la región esplácnica constituía entre el 20 y 40% de la excreción total en orina en situación normal, pero en 1989, Sjolin y col., observaron que menos del 10% de la excreción urinaria procede de la región esplácnica, siendo el músculo esquelético la fuente principal de dicha excreción y nos indica que es consecuencia del catabolismo de la proteína miofibrilar.
La 3-metilhistidina no puede ser reutilizada para la síntesis proteica en el músculo ya que el tRNA específico para este aminoácido es deficiente. Por tanto, no es metabolizada. Se excreta a través de la orina y obtenemos un índice de medida proporcional a la degradación de la proteína muscular.
Biosíntesis
Después de la síntesis del enlace peptídico, en miosina y actina, se añade un radical metilo que dará lugar a la producción de 3-metilhistidina. Durante la degradación intracelular de dichas proteínas (miosina y activa) la 3MH es liberada y excretada a través de la orina.[2]
3MH y balance de proteínas musculares
La 3MH es un aminoácido liberado en el proceso de catabolismo del tejido muscular. Después de ser liberado es rápidamente y cuantitativamente excretado en la orina sin ser reutilizado. Por lo tanto, reflejando la actividad de la degradación de proteínas musculares.[3]
Estudios, realizados en ratas y en humanos, sobre la distribución en el tejido de la 3MH y sobre la cantidad de excreción mostraron que la diuresis de este aminoácido proporciona índices fiables de la tasa de proteínas miofibrilares degradadas en el tejido muscular.
Mediante esta técnica se ha observado que la fracción de proteínas musculares degradadas no es significativamente diferente en los ancianos comparado con jóvenes. Sin embargo, sabemos que la masa muscular es menor en las personas de mayor edad. Podemos afirmar que con la edad el proceso de degradación proteica a nivel general disminuye.
Asimismo, se ha observado una disminución de la producción de 3MH en ratas en crecimiento y en personas obesas con restricción de proteínas.
Medición de la masa muscular
Es posible, por tanto, utilizar la 3MH como marcador del catabolismo proteico muscular, ya que no está sujeto a ninguna otra vía metabólica diferente a la del catabolismo proteico en los diversos estados fisiológicos y patológicos.
Hay que tener en cuenta que una dieta baja en proteínas o baja en aporte energético puede influir en la tasa de eliminación de la 3-metilhistidina.
En condiciones normales, este aminoácido es proporcional a la masa muscular de cada individuo, aunque debido a la variabilidad intraindividual puede haber un error del 10% al 20%.
Hay factores que pueden afectar a los valores de la cantidad de 3MH excretada: edad, género, madurez, estatus hormonal, grado de aptitud física, ejercicio intenso reciente, lesiones y enfermedad.
La masa muscular se obtiene aplicando la fórmula:
M. Musc = (0,118 x 3-Mhist en μmol/dia) – 3,45
No obstante, parece existir una cantidad significativa de 3MH afuera del músculo esquelético, complicando más su uso como un índice de degradación de proteína de músculo esquelético. Hay varias investigaciones en curso que podrían confirmar este tema, pero es dudoso que este método se convierta, al menos por un tiempo, en una técnica rutinaria de valoración bioquímica.[4]
Valores normales en orina
Es necesario realizar una cromatografía de la orina para medir con precisión el aumento en los niveles de aminoácidos específicos.[5]
- Niños: 42-135 μmol/dL
- Adultos: 64-320 μmol/dL
