5-hexinonitrilo
Ficha de compuesto químico de 5-hexinonitrilo
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El 5-hexinonitrilo, llamado también 5-ciano-1-pentino,[2][3][4] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C6H7N. Su estructura es similar que la del hexanonitrilo pero, a diferencia de éste, posee un triple enlace entre los carbonos 5 y 6.
| 5-hexinonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| hex-5-inonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 5-ciano-1-pentino | |
| Fórmula semidesarrollada | CH≡C-(CH2)3-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14918-21-9[1] | |
| ChemSpider | 123340 | |
| PubChem | 139852 | |
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C#CCCCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color ámbar | |
| Densidad | 889 kg/m³; 0,889 g/cm³ | |
| Masa molar | 93,13 g/mol | |
| Punto de fusión | −25 °C (248 K) | |
| Punto de ebullición | 116 °C (389 K) | |
| Presión de vapor | 2,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 8 g/L | |
| log P | 0,74 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 315,15 K (42 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo 5-hexenonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo b-hidromucononitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 5-hexinonitrilo es un líquido incoloro o de coloración ámbar.[5][4] Aunque su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,889 g/cm³), es significativamente mayor que la del 5-hexenonitrilo y hexanonitrilo (0,837 y 0,809 g/cm³ respectivamente). Tiene su punto de ebullición a 116 °C y su punto de fusión —valor teórico y no experimental— a -25 °C. Su solubilidad en agua es de 8 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,74; ello indica que es algo más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Posee una tensión superficial de 36,9 ± 3 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua. [6][2]
En cuanto a su reactividad, el 5-hexinonitrilo reacciona con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
El 5-hexinonitrilo se puede sintetizar por la reacción de cianuro potásico con compuestos halogenados como 5-cloro-1-pentino o 5-iodo-1-pentino.[7][8]
A su vez, el 5-hexinonitrilo es precursor en la elaboración de nitrilos más complejos. Así, el 9-oxodec-5-inenitrilo se obtiene al tratar 5-hexinonitrilo con 2-butenona en presencia del sistema de catálisis formado por Rh(acac)(CO)2 y tris(o-metoxifenil)fosfina,[9] mientras que el 6-oxo-hexanonitrilo se sintetiza por hidratación anti-Markovnikov utilizando como catalizadores complejos de ciclopentadienilrutenio con los apropiados ligandos de fosfina.[10] De igual forma, se puede obtener 4-fenantren-9-ilbutanonitrilo por medio del sistema NiBr2(dppe)–Zn.[11]
El 5-hexinonitrilo ha sido utilizado, dentro de la química orgánica, para la diferenciación de isómeros mediante una técnica que combina cromatografía de gases, reacciones selectivas de iones/moléculas y espectrometría de masas tándem en un espectrómetro de masas de trampa iónica.[12] Por otra parte, se ha propuesto el uso de este nitrilo en compuestos de espirotetrahidronaftaleno, empleados como agentes terapéuticos para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.[13]
Precauciones
Este compuesto es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 42 °C. Al arder puede emitir gases nocivos como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiere o inhala y su contacto provoca irritación en la piel y los ojos.[5]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del 5-hexinonitrilo:
- Sorbonitrilo
- 3-metilenciclobutanocarbonitrilo
- 1-cianociclopenteno
- Fenilamina
