Acetilacetona
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| Acetilacetona | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Pentano-2,4-diona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-54-6[1] | |
| ChEBI | 14750 | |
| ChEMBL | CHEMBL191625 | |
| ChemSpider | 29001 | |
| PubChem | 31261 | |
| UNII | 46R950BP4J | |
| KEGG | C15499 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 975 kg/m³; 0,975 g/cm³ | |
| Masa molar | 100,12 g/mol | |
| Punto de fusión | −23 | |
| Punto de ebullición | 140 °C (413 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 16 g/100 mL | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La acetilacetona es un compuesto orgánico que existe en dos formas tautomericas que rápidamente se interconverten. A pesar de que el compuesto se llama vulgarmente así, el nombre IUPAC es el de pentano-2,4-diona. El enol en disolución acuosa es la forma tautomérica menos favorecida, aunque es la forma más favorecida en muchos otros disolventes.[2] Es un líquido incoloro precursor del quelato acetilacetonato (acac), un ligando bidentado común. También se usa para la síntesis de compuestos heterocíclicos.
Tautomería
Las formas ceto (keto en inglés) y enol de la acetilacetona conviven en disolución. Estas formas son tautomeros. La forma enol tiene la simetría molecular C2v, ya que el hidrógeno está compartido igualmente entre los dos átomos de oxígeno.[3] En la fase gaseosa, la constante de equilibrio, Kceto-enol es 11.7, favoreciéndose la forma enol. Las dos formas tautoméricas pueden ser fácilmente distinguidas por RMN, IR y otros métodos.[4][5] La constante de equilibrio suele ser alta en disolventes no polares; mientras que la forma ceto es más favorable en los polares, disolventes con enlaces de hidrógeno, como el agua.[6] La forma enol es un vinílogo de un ácido carboxílico.
| Disolvente | Kceto-enol |
|---|---|
| Fase gaseosa | 11.7 |
| Ciclohexano | 42 |
| Tolueno | 10 |
| THF | 7.2 |
| DMSO | 2 |
| Agua | 0.23 |
Propiedades ácido-base
La acetilacetona es un ácido débil:
- C5H8O2
C5H7O2− + H+
La IUPAC establece valores de pKa para este equilibrio en disolución acuosa a 25 °C 8,99±0,04 (I = 0), 8,83±0,02 (I = 0.1 M NaClO4) y 9,00±0,03 (I =1.0 M NaClO4) (I=fuerza iónica).[8] Los valores para disolventes mixtos también están disponibles.
