Acoplamiento de Castro-Stephens

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El Acoplamiento de Castro-Stephens es una reacción orgánica de acoplamiento cruzado entre acetiluro de cobre (I) y un halogenuro de arilo, dando como producto un alquino disustituido y un haluro de cobre (I).

Castro-Stephens reaction
Castro-Stephens reaction

La reacción fue descrita en 1963 por los químicos Castro y Stephens de la Universidad de California en Riverside[1][2] y se utiliza como una herramienta en la síntesis orgánica. La reacción tiene similitudes con la síntesis de Rosenmund-von Braun (1916) y el acoplamiento de Sonogashira (1973).

Una reacción típica es el acoplamiento de yodobenceno con el acetiluro de cobre del fenilacetileno, con reflujo de piridina, para producir difenilacetileno:

Application of Castro-Stephens coupling with phenyliodine
Application of Castro-Stephens coupling with phenyliodine

A diferencia del acoplamiento de Sonogashira, el acoplamiento de Castro-Stephens produce compuestos heterocíclicos, cuando un grupo nucleofílico es orto a los halogenuros de arilo.[3]

Application of Castro-Stephens coupling with o-Iodobenzoic acid to produce an isocoumarin
Application of Castro-Stephens coupling with o-Iodobenzoic acid to produce an isocoumarin

Referencias

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