Acrilato de metilo
El acrilato de metilo es el éster metílico del ácido acrílico. Es un líquido incoloro con un olor acre característico. Se produce principalmente para hacer fibra de acrilato, que se utiliza para tejer alfombras sintéticas. También es un reactivo en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos.
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Propenoato de metilo[1]
| Acrilato de metilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Prop-2-enoato de metilo[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Acrilato de metilo Propenoato de metilo[1] | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2CHCO2CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 96-33-3[2] | |
| ChEMBL | CHEMBL9019 | |
| PubChem | 7294 | |
| KEGG | C19443 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 950 kg/m³; 0,95 g/cm³ | |
| Masa molar | 86,09 g/mol | |
| Punto de fusión | −74 °C (199 K) | |
| Punto de ebullición | 80 °C (353 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5 g/ 100 mL | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El acrilato de metilo es el éster metílico del ácido acrílico. Es un líquido incoloro con un olor acre característico. Se produce principalmente para hacer fibra de acrilato, que se utiliza para tejer alfombras sintéticas.[3] También es un reactivo en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos.
El acrilato de metilo es un líquido volátil, inflamable (punto de inflamación -3 °C) e incoloro. Sus vapores son 2,97 veces más pesados que el aire y pueden formar una mezcla explosiva con él. El éster metílico del ácido acrílico tiende a la polimerización espontáneamente, en particular bajo la influencia de la luz o temperaturas elevadas. Debido a esta tendencia a polimerizar, las muestras típicamente contienen un inhibidor o estabilizador tal como la hidroquinona (entre 10-20ppm MEHQ).[4]
Producción
El éster metílico del ácido acrílico se puede preparar por desbromación del 2,3-dibromopropanoato de metilo con zinc y ácido sulfúrico.[5]
La reacción de carbonilación, o reacción de Walter Reppe, de la hidrocarboxilación de acetileno con monóxido de carbono catalizada por el tetracarbonilo de níquel en presencia de metanol también da acrilato de metilo.[6] Se ha patentado una ruta sintética de una sola etapa que consiste en la oxidación de propeno, o bien acroleína, con oxígeno en fase vapor en presencia de metanol. La reacción de formiato de metilo con acetileno en presencia de catalizadores de metales de transición también lleva a la obtención del acrilato de metilo.
La síntesis industrial de ácido acrílico de bajo costo se lleva a cabo mediante el método del propeno bajo catálisis ácida (ácido sulfúrico, intercambiador de iones ácido p-toluenosulfónico[7]).
