Adrenocromo
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| Adrenocromo | ||
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Adrenocromo | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indól-5,6-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | adraxone, adrenalina rosa, carbazocromo | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C9H9NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 54-06-8[1] | |
| ChEBI | 166544 | |
| ChEMBL | CHEMBL1314174 | |
| ChemSpider | 5687 | |
| PubChem | 5898 | |
| UNII | 70G54NQL71 | |
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O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 3264 kg/m³; 3,264 g/cm³ | |
| Masa molar | 179,175 g/mol | |
| Punto de ebullición | 115/−120 °C (388/153 K) | |
| Punto de descomposición | 115/−120 °C (388/153 K) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 128 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El adrenocromo es un compuesto químico natural de fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 producto de la oxidación de la adrenalina (epinefrina). A pesar de la similitud en los nombres, no está relacionado con el cromo.
La semicarbazona de adrenocromo también se conoce como carbazocromo.
Una solución de adrenocromo puede sintetizarse a través de un proceso que involucra probablemente una suspensión de adrenalina en una solución acuosa (probablemente agua para suspender y trazas de HCl para disolver). Pueden agregarse óxido de plata o catecol oxidasa para el proceso de oxidación requerido, y la solución debe filtrarse, para eliminar el adrenocromo.[cita requerida]
In vivo, el adrenocromo se sintetiza por oxidación de la adrenalina. In vitro, el óxido de plata (Ag 2 O) se utiliza como agente oxidante.[2] En solución, el adrenocromo es rosado y su oxidación adicional hace que se polimerice en compuestos de melanina de color marrón o negro.[3]