Hijo de Giovanni di Cipriano y de Francesca di Bernardo de' Nobili, a los veinte años de edad sucedió a su difunto padre en el cargo de podestà de Perugia, aunque pronto abandonó la carrera administrativa para dedicarse a la eclesiástica.[1][2]
Formó parte de la corte pontificia de Juan XXIII, y tras el final del Cisma de Occidente, de la de Martín V, que lo nombró tesorero pontificio en Bolonia, donde no le faltaron los desencuentros con el Rinaldo degli Albizzi que le consideraba involucrado en las revueltas contra su gobierno en Florencia.[1][3]
Canónigo de la catedral de Florencia y abad comendatario de S. Savino en Pisa y de Grottaferrata, durante el pontificado de Eugenio IV ejerció como gobernador de Perugia y Orvieto en 1435 y obispo de Camerino desde 1437, fue creado cardenal del título de San Eustaquio en el consistorio del 18 de diciembre de 1439, participó en el concilio de Florencia, ofició como legado en Nápoles para conseguir la paz entre Alfonso de Aragón y René de Anjou y fue camarlengo del Colegio Cardenalicio durante el año 1444.[1][4][5][6]
Muerto en 1445, su corazón fue depositado en la capilla de San Ilario de San Juan de Letrán de Roma y su cuerpo sepultado en la capilla familiar de la basílica de la Santa Cruz de Florencia.[1][7][8][9]
