Alcohol isoamílico
compuesto químico
From Wikipedia, the free encyclopedia
El alcohol isoamílico es un líquido incoloro de fórmula molecular C
5H
12O y fórmula semidesarrollada (CH3)2-CH-CH2-CH2OH. Es uno de los ocho isómeros del alcohol amílico (pentanol). También se conoce como alcohol isopentílico, isopentanol, isobutilcarbinol, 3-metilbutanol o, más correctamente de acuerdo con la nomenclatura recomendada por la IUPAC, 3-metil-butan-1-ol. Un nombre obsoleto para él era isobutil carbinol.[2][3]
| Alcohol isoamílico | ||
|---|---|---|
|
| ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular |
C 5H 12O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-51-3[1] | |
| Número RTECS | EL5425000 | |
| ChEBI | 15837 | |
| ChEMBL | CHEMBL372396 | |
| ChemSpider | 29000 | |
| DrugBank | DB02296 | |
| PubChem | 31260 | |
| UNII | DEM9NIT1J4 | |
| KEGG | C07328 | |
|
OCCC(C)C
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Desagradable | |
| Densidad | 810 kg/m³; 0,81 g/cm³ | |
| Masa molar | 88,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −117 °C (156 K) | |
| Punto de ebullición | 131,1 °C (404 K) | |
| Presión de vapor | 28 mm Hg a 20 ºC | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 28 g/L | |
| Solubilidad | Soluble en acetona, dietiléter, etanol y en numerosos disolventer orgánicos | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
   | |
| NFPA 704 |
2
1
0
| |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El alcohol isoamílico es un ingrediente en la producción de aceite de plátano, un éster que se encuentra en la naturaleza y que también se utiliza como aromatizante en la industria. Es un alcohol fusel común, producido como subproducto principal de la fermentación del etanol.
Presencia natural
El alcohol isoamílico es uno de los componentes del aroma de la trufa negra, Tuber melanosporum .
Los alcoholes fusel, como el alcohol isoamílico, son subproductos de la fermentación y, por lo tanto, se encuentran trazas de alcohol isoamilo en muchas bebidas alcohólicas.
El compuesto también ha sido identificado como una sustancia química en la feromona que utilizan los avispones para atraer a otros miembros de la colmena para atacar.
Obtención
El alcohol isoamílico se puede obtener mediante separación del aceite de fusel por medio de dos posibles métodos: agitando con una solución salina concentrada y separando la capa oleosa de la capa de salmuera; o destilándolo y recogiendo la fracción que hierve entre 125 y 140 °C, en cuyo caso, es necesario llevar a cabo una purificación adicional para lo cual, se agita el producto con agua de cal caliente y se separa la capa oleosa y el producto se deseca con cloruro de calcio. Después, hay que hacer una segunda destilación, recogiendo la fracción que hierve entre 128 y 132 °C, ya que su punto de ebullición es de 131 ºC. Alternativamente, se puede obtener por tratamiento con hidróxido de sodio del 1-cloro-3-metilbutano ((CH3)2-CH-CH2-CH2Cl).
Mediante síntesis se puede obtener por condensación de isobuteno y formaldehído, que produce isoprenol, seguido de hidrogenación. Es un líquido incoloro con una densidad de 0,8247 g/cm3 (0 °C), punto de ebullición a 131,6 °C, ligeramente soluble en agua y fácilmente disuelto en disolventes orgánicos. Posee un olor fuerte característico y un sabor picante y ardiente.
Reacciones
Al hacer pasar el vapor a través de un tubo al rojo vivo, se descompone en acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Se oxida con ácido crómico a isovaleraldehído y forma cristales de compuestos de adición con cloruro de calcio y cloruro de estaño(IV).[2]
Aplicaciones
Además de su uso en la síntesis de aceite de plátano, el alcohol isoamílico también es un ingrediente del reactivo de Kovac, utilizado para la prueba de diagnóstico bacteriano del indol.
También se utiliza como agente antiespumante en el reactivo de cloroformo y alcohol isoamílico.[4]
El alcohol isoamílico se utiliza en la extracción de fenol-cloroformo, técnica utilizada en biología molecular para inhibir aún más la actividad de la RNasa y prevenir la solubilidad de los ARN con largos tramos de poliadenina.[5]
