El núcleo primitivo de Alcántara se formó cuando el emperador Trajano construyó entre 204 y 206 el famoso puente sobre el río Tajo. El nombre de la población proviene de la época de la invasión musulmana en la Edad Media, ya que "al-Qantarat" ( القنطرة) significa "El puente" en árabe. El valor estratégico que el puente dio a la zona fue el motivo por el cual los romanos construyeran una fortificación que tenía un alcázar y una muralla defensiva. El geógrafo árabe Ibn Hawqal citó por primera vez Alcántara en el siglo X reinando Abderramán III, por lo cual se supone que en esta época ya se había construido el primer recinto amurallado.[2]
En el año 1213 el rey Alfonso IX conquistó el alcázar, que lo donó a la Orden de Calatrava un año después. Cuatro años más tarde la donó a la Orden de San Julián del Pereiro debido a la renuncia a la posesión que hizo la Orden de Calatrava ya que esta ubicación se encontraba muy lejos de las zonas que estaban bajo su dominio. A partir de 1218 la «Orden de Pereiro» trasladó al alcázar su casa principal y en ese momento empezó a llamarse Orden de Alcántara.[3]
La Orden de Alcántara fue modificando el alcázar para aumentar sus defensas, obra que culminó entre los siglos XV y XVI y quedó constituida como una gran fortaleza de la que se conservan pocos restos. Los que todavía son visibles están en el Convento de San Benito de esta población.[2]
Debido a su ubicación fronteriza con Portugal, la localidad de Alcántara se vio envuelta en diversos encuentros bélicos con las fuerzas portuguesas, que en una ocasión llegó a tomarla, por lo que se tuvieron que realizar bastantes modificaciones encaminadas a defenderse contra el fuego de artillería. Por esta misma razón se construyó una muralla abaluartada de la que aún quedan bastantes de ellos. También se adaptó a la defensa mediante fuego de fusilería en la zona opuesta a la que se encuentran los baluartes.[2]
