Después de haber jugado la primera parte de su carrera juvenil con la camiseta del Stamura Ancona, con sólo dieciséis años fue adquirido por el Virtus Pallacanestro Bologna y se incorporó al primer equipo desde su primer año. Al término de esa primera temporada, el equipo descendió a la Serie A2,[1] aunque regresaría a la máxima competición la temporada siguiente.
La importancia de Pajola en el equipo creció temporada tras temporada, convirtiéndose en uno de los jugadores más destacados de Virtus en la temporada 2020-21. En junio de 2021, después de haber eliminado por 3-0 tanto al Basket Treviso en cuartos de final como al New Basket Brindisi en semifinales, la Virtus derrotó por 4-0 a su histórico rival Olimpia Milano en la final nacional, ganando su 16.º título nacional y el primero después de veinte años.[2] Pajola fue elegido como mejor sub-23 de la Lega Basket Serie A.
El 21 de septiembre de 2021, la Virtus ganó su segunda Supercopa de Italia, derrotando una vez más al Olimpia Milano por 90-84.[3] Tras una gran actuación en la final, Pajola fue nombrado MVP del torneo.[4] Además, tras haber eliminado al Lietkabelis, Ratiopharm Ulm y Valencia Basket en las tres primeras rondas de los playoffs, el 11 de mayo de 2022 derrotaron al Frutti Extra Bursaspor por 80-67 en el Segafredo Arena, ganando su primera Eurocup y clasificándose para la Euroliga después de 14 años.[5] Sin embargo, a pesar de haber terminado la temporada regular en el primer lugar y haber eliminado 3-0 a Victoria Libertas Pesaro y Derthona Basket en las dos primeras rondas de playoffs, Virtus fue derrotado 4-2 en la final nacional por el Olimpia Milano.[6]
Al término de la temporada 2022-23, fue renovado por el club por tres temporadas más, hasta 2026.[7]
Internacional en categorías inferiores y absoluto desde 2020, en agosto de 2023 fue incluido por el seleccionador nacional, Gianmarco Pozzecco, en la plantilla que participó en el Mundial de 2023,[8] en el que los azzurri terminaron en octavo lugar tras los partidos de clasificación.[9]
Disputó con Italia el EuroBasket 2025, finalizando en decimoprimera posición.
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