Cachita debutó en televisión como participante de un concurso de canto en el programa Sábado Gigante de Don Francisco, por Univisión. Después de ganar el concurso, utilizó los 500 dólares estadounidenses que ganó para comprarse un coche. Todavía era una actriz en apuros cuando encontró trabajo en el programa El Gordo y la Flaca de Univisión, en 1998. Allí, se hizo amiga de los copresentadores Raúl De Molina, Lili Estefan y Marta Rodríguez. Los artistas invitados a menudo le decían que se parecía mucho a Estefan.
Cachita confirmó, en una entrevista en Internet, que se sometió a una cirugía de cambio de sexo, con el fin de ajustar sus características físicas a su identidad percibida. Ella les dijo a sus fans que siempre había sentido que tenía una mente femenina y estaba atrapada en un cuerpo masculino. También afirmó usar una peluca rubia; su color natural de cabello era oscuro. El último paso médico de su transición se produjo a finales de noviembre de 2005, cuando TVNotas, revista para la que trabajaba, pagó su cirugía de reasignación de sexo.
Antes de su transición, Cachita trabajaba en un restaurante. Su jefe le dijo que le permitirían ir a trabajar vestida de mujer y a sus compañeros de trabajo les aconsejó que se refirieran a ella como "Alina".
Cachita regresó a Cuba para una visita familiar poco después de su operación. Allí pasó momentos difíciles con su familia, ya que su tía y su abuela en particular no aceptaron su identidad. Su tía en particular insistió en llamarla por su deadname, y su madre, que apoyó su decisión, reaccionó enojada con la tía de Cachita, diciéndole que su sobrina se llamaba ahora Alina y era una mujer.
