Amarogentina

Fórmula molecular C₂₉H₃₀O₁₃ 

Número CAS 21018-84-8^[1]

ChEBI 2622

ChEMBL 451112

Amarogentina
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{{#parsoidfragment:0}}(3S,4R,4aS)-4-Etenil-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahidro-3H-pirano[3,4-c]piran-3-il]oxi]-4,5-dihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-3-il]2,4-dihidroxi-6-(3-hidroxifenil)benzoato
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C29H30O13
Identificadores
Número CAS	21018-84-8[1]
ChEBI	2622
ChEMBL	451112
ChemSpider	103033
PubChem	115149
UNII	5L82GT5I0W
KEGG	C09767
SMILES O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C
InChI InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1 Key: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	586,168641 g/mol
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La amarogentina es un compuesto químico que se encuentra en la genciana (Gentiana lutea) o en Swertia chirata.^[2]

La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como hierba amarga en el tratamiento de desórdenes digestivos y como ingrediente en muchas medicinas propietarias. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina. El primero se uno de los compuestos naturales más amargos conocidos.^[3] y se utiliza como base científica para la medición de la amargura. En humanos, activa el receptor del sabor amargo hTAS2R50.^[4] El motivo bifenilcarboxílico se sintetiza por medio de una ruta del tipo policétido, donde se combinan tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA, este último se forma tempranamente en la vía del shikimato y no a partir de los ácidos benzoico o cinámico.^[5]

Además muestra una actividad antileishmania en modelos animales^[6] siendo un inhibidor de la topoisomerasa I.^[7]