Ansamicina
Las ansamicinas son una familia de metabolitos secundarios que cuentan con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y rifamicinas. Se ha notado que estos compuestos ejercen actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las ansamicinas también se han usado como antibióticos antineoplásico. El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango, debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por cadenas alifáticas. Las ansamicinas fueron descubiertas en 1959 por Sensi et al., de una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei.
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Las ansamicinas son una familia de metabolitos secundarios que cuentan con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y rifamicinas.[2] Se ha notado que estos compuestos ejercen actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las ansamicinas también se han usado como antibióticos antineoplásico.[3]
El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango, debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por cadenas alifáticas.[4]
Las ansamicinas fueron descubiertas en 1959 por Sensi et al., de una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei.[5]
La principal diferencia entre los distintos derivados de las ansamicinas radica en el residuo aromático, el cual puede ser un anillo naftaleno o un anillo naftoquinona como en el caso de la rifamicina y la naftomicina.[6]
Otra variedad comprende sistemas de anillos benceno o benzoquinonas como en el caso de la geldanamicina o ansamitocina.
Ejemplos
Las rifamicinas son una sublcase de ansamicinas con alta potencia en contra de la actividad micobacteriana. La rifabutina, una de las rifamicinas, es substrato e induce al citocromo P450, por lo que se requieren concentraciones más bajas en casos de pacientes que estén tomando medicinas que también usen a esa enzima. Ello es de particular importancia en el tratamiento de tuberculosis (incluso en tuberculosis multirresistente),[7] lepra y otras infecciones micobacterianas en pacientes con sida y que estén usando retrovirales, los cuales son también sustrato del citocromo P450.[8] Se han aislado varios análogos de estos compuestos a raíz de varios procariotas.
Aquellos organismos (M. tuberculosis, M. avium intracellulare y M. fortuitum) resistentes a la rifampina, serán también resistentes a la rifabutina.[9][10]