Auxiliar quiral
From Wikipedia, the free encyclopedia
Un auxiliar quiral es un compuesto químico o unidad que se incorpora temporalmente a una síntesis orgánica para que pueda llevarse a cabo asimétricamente, con la formación selectiva de uno de dos enantiómeros.[1][2] Los auxiliares quirales con compuestos ópticamente activos e introducen quiralidad en lo que de otro modo se obtendrían mezclas racémicas. El estereocentro temporal fuerza la formación asimétrica de un segundo estereocentro utilizando impedimento estérico o un grupo director para determinar la quiralidad. Después de la creación del segundo estereocentro, el auxiliar original puede ser removido en un tercer paso y luego reciclado.
Los auxiliares quirales fueron introducidos por E.J. Corey en 1978, con el 8-fenilmentol quiral, y por B.M. Trost en 1980 con el ácido mandélico quiral. El compuesto de mentol es difícil de preparar y una alternativa es el trans-2-fenil-1-ciclohexanol, introducido por J.K. Whitesell en 1985.
Un buen ejemplo de auxiliares quirales con la clase de auxiliares de Evans, que comprende las oxazolidinonas sustituidas en las posiciones 4 y 5. Debido al impedimento estérico, los sustituyentes dirigen la estereoquímica de la sustitución de varios grupos. El auxiliar es subsecuentemente removido vía, por ejemplo, hidrólisis.
