Azetidina
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Azetidina | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Azetedina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C3H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 503-29-7[1] | |
| ChEBI | CHEBI:30968 | |
| ChEMBL | CHEMBL2171713 | |
| ChemSpider | 9993 | |
| UNII | 37S883XDWR | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 840 kg/m³; 0,84 g/cm³ | |
| Masa molar | 57,096 g/mol | |
| Punto de fusión | −45 °C (228 K) | |
| Punto de ebullición | 62 °C (335 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
  | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La azetidina, también llamada trimetilenimina, es un compuesto orgánico heterocíclico de cuatro miembros saturado que contiene tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. Es un líquido a temperatura ambiente con un fuerte olor a amoniaco y es fuertemente básico en comparación con la mayoría de las aminas secundarias. Forma la estructura básica del grupo con el mismo nombre: azetidina.
Las azetidinas se pueden preparar mediante la reducción de azetidinonas (β-lactamas) con hidruro de litio y aluminio. Aún más eficaz es una mezcla de hidruro de litio y aluminio y tricloruro de aluminio, una fuente de "AlClH2 " y "AlCl2H".[2] La azetidina también se puede producir mediante una ruta de varios pasos a partir de 3-amino-1-propanol o 1,3-diaminopropano:[3][4]
La síntesis regio- y diastereoselectiva de 2-arilazetidinas podría realizarse a partir de oxiranos sustituidos apropiadamente mediante transformación de anillo. Está controlado por las Reglas de Baldwin con una notable tolerancia al grupo funcional.
La azetidina y sus derivados son patrones estructurales relativamente raros en productos naturales. Son un componente de los ácidos mugineicos y penaresidinas. Quizás el producto natural que contiene azetidina más abundante es el ácido azetidina-2-carboxílico, un imitador tóxico de la prolina.[5]
