Dos meses después de la decisiva victoria lusa en la batalla de Aljubarrota, el condestable de Portugal, Nuno Álvares Pereira, decidió pasar a la ofensiva e invadir territorio castellano. El ejército portugués salió desde Estremoz y atravesó por Vila Viçosa y Olivenza antes de penetrar en territorio de la corona de Castilla, donde tomaron Vilagarcia, localidad sin defensas,[3] y desde allí procedieron en dirección a Valverde de Mérida.
Las fuerzas castellanas en la zona esperaban refuerzos, pero a pesar de ello decidieron marchar para enfrentarse a un ejército portugués que era menos numeroso e impedir que cruzara el río Guadiana. Los refuerzos castellanos se componían de levas locales y su número total ascendía a unos 20 000 hombres, entre los que había varios nobles como Gonzalo Núñez de Guzmán, Maestre de la Orden de Calatrava, el Maestre de la Orden de Alcántara, que entonces era el portugués Martim Anes de Barbuda, así como el Maestre de la Orden de Santiago, Pedro Muñiz de Godoy.[2]
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