Beauvericina

Fórmula molecular C₄₅H₅₇N₃O₉

Número CAS 26048-05-5^[1]

ChEBI 3000

ChEMBL CHEMBL249052

Beauvericina
General
Fórmula molecular	C45H57N3O9
Identificadores
Número CAS	26048-05-5[1]
ChEBI	3000
ChEMBL	CHEMBL249052
ChemSpider	2277520
PubChem	3007984
UNII	26S048LS2R
KEGG	C11590
InChI InChI=InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1 Key: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	783,409480404 g/mol
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La beauvericina es un depsipéptido con efectos antibióticos e insecticidas perteneciente a la familia de las eniatinas. Se aisló del hongo Beauveria bassiana, pero también lo producen otros hongos, entre ellos varias especies de Fusarium;^[2][3] por tanto, puede aparecer en cereales (como el maíz, el trigo y la cebada) contaminados con estos hongos.^[3][4][5] La beauvericina es activa contra las bacterias Gram-positivas y las micobacterias, y también es capaz de inducir la muerte celular programada en los mamíferos.^[3]

Químicamente, la beauvericina es un hexadepsipéptido cíclico con residuos alternos de N-metil- fenilalanilo y D-hidroxi-iso-valerilo. Su capacidad de formación de complejos iónicos permite que la beauvericina transporte iones de metales alcalinotérreos y alcalinotérreos a través de las membranas celulares .

Beauvericin tiene efectos fungicidas in vitro sobre Candida parapsilosis cuando se usa en combinación con el fármaco antifúngico ketoconazol en dosis de 0,1 μg/ml. También se observaron mayores tasas de supervivencia y baja citotoxicidad en modelos de ratón.^[6]