Benzimidazol
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| Benzimidazol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1H-benzimidazol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-17-2 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 5798 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C7H6N2 | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 171 °C (340 °F) | |
Los benzimidazoles son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de benceno e imidazol. El compuesto benzimidazol más prominente en la naturaleza es el N-ribosil-dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12.[1]
Por razón de que el benzimidazol es una extensión del elaborado sistema del imidazol, se ha empleado como esqueletos de carbono para los N-carbenos heterocíclicos, utilizados generalmente como ligandos para complejos con los metales de transición. A menudo son preparados al deprotonizar una sal benzimidazol N,N'-disustituidos en la posición 2 con una base.[2][3]
La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el trimetilortoformiato equivalente:[4]
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
Y al alterar el ácido carboxílico empleado para la reacción, este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos.[4]
