Participó en cinco Juegos Olímpicos de Invierno, entre los años 1988 y 2014, obteniendo en total seis medallas: dos de plata en Salt Lake City 2002, en el eslalon gigante y la combinada, tres en Vancouver 2010, oro en supercombinada, plata en supergigante y bronce en descenso, y una de bronce en Sochi 2014 (supergigante). Además, en Turín 2006 quedó quinto en el descenso y sexto en el eslalon gigante.[1]
Ganó cinco medallas en el Campeonato Mundial de Esquí Alpino, en los años 2003 y 2005.[3][4]
En la Copa del Mundo consiguió 33 victorias y 79 podios en total.[4] Ganó la clasificación general de la Copa del Mundo en dos ocasiones: 2005 y 2008.[4]
Aparte del esquí, practicó otros deportes: carreras de caballos[5] y, especialmente, el béisbol, jugando con el equipo Nashua Pride de la Liga Can-Am en dos temporadas (2006 y 2007).[6]
Ingresó en el Salón de la Fama de U.S. Ski & Snowboard en 2018 y en el Salón de la Fama del Comité Olímpico Estadounidense en 2025.[7][8]
En 2002 ganó el concurso de televisión de ABC Sports The Superstars.[5] Ejerce activamente la filantropía y tiene su propia plataforma, la Turtle Ridge Foundation, enfocada en la protección ambiental y la juventud.[5]
Además, es un hombre de negocios y cofundó la compañía de ropa de deporte Aztech Mountain.[9]
En octubre de 2012 se casó con la modelo y voleibolista Morgan Beck.[8][10]