Borato de trimetilo
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| Borato de trimetilo | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | B(OCH3)3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 121-43-7[1] | |
| ChEBI | 38913 | |
| ChemSpider | 8157 | |
| PubChem | 8470 | |
| UNII | 82U64J6F5N | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 104,064 g/mol | |
El borato de trimetilo es un compuesto organoborónico de fórmula B(OCH3)3. Es un líquido incoloro que arde con una llama verde.[2] Es un intermediario en la preparación del borohidruro sódico y un reactivo popular en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett).[3]
Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua.[4]
Síntesis orgánica
El borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio por su reacción con el hidruro de sodio:
4 NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3 NaOCH3
Es un antioxidante gaseoso en la soldadura fuerte y el flujo de soldadura. Por lo demás, el trimetil borato no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha estudiado su uso como retardante del fuego y como aditivo en algunos polímeros.[4]
A pesar de no ser usado de forma comercial, tiene usos en laboratorio relativamente comunes, como lo podría ser:
Además, este compuesto actúa como solvente especializado para ceras, resinas y aceites, así como agente deshidratante y fungicida en aplicaciones específicas, incluyendo el tratamiento de frutas. También se utiliza en procesos metalúrgicos como fundente en soldadura y brasado, donde funciona como agente antioxidante que previene la oxidación de superficies metálicas a altas temperaturas.[5]
En el ámbito de materiales y polímeros, el borato de trimetilo ha sido estudiado como aditivo retardante de llama y como precursor en la síntesis de materiales avanzados que contienen boro, como nitruros y carburos de boro. Asimismo, se ha investigado su uso en procesos de deposición química en fase de vapor (CVD) para la fabricación de capas delgadas dopadas con boro en dispositivos electrónicos y semiconductores.[6]
Finalmente, en investigación reciente, el borato de trimetilo ha sido explorado como aditivo en electrolitos en baterías de iones de litio, donde mejora la estabilidad cíclica y el rendimiento electroquímico, lo que demuestra su potencial en tecnologías energéticas emergentes.[7]
Es un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de los ácidos borónicos, que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki. Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del trimetil borato con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis:[8][9]
ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2
ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3
