Bromfeniramina
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| Bromfeniramina | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 86-22-6 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H19N2Br | |
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InChI=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3
Key: ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N | ||
La bromfeniramina, vendida bajo la marca Dimetapp, entre otras,[1] es un medicamento antihistamínico de primera generación de la clase de la propilamina (alquilamina).[2] Está indicado para el tratamiento de los síntomas de resfriado común y rinitis alérgica, como secreción nasal, picazón en los ojos, ojos llorosos y estornudos.[3] Su uso no es recomendable en niños menores de seis años.[4] Se ingiere por vía oral.[3] El efecto máximo se produce pasadas alrededor de seis horas y puede durar hasta dos días.[3]
Los efectos secundarios comunes incluyen: somnolencia, inquietud, confusión, boca seca y visión borrosa.[3] Otros efectos secundarios pueden ser, entre otros, retención urinaria y convulsiones.[3] Es un antihistamínico de primera generación.[3]
La bromfeniramina fue patentada en 1948 y comenzó a aplicarse en medicina en 1955.[5] A 2023, la combinación con dextrometorfano y pseudoefedrina fue el medicamento número 281 más recetado en los Estados Unidos, con más de 700.000 recetas.[6][7]
Los efectos de la bromfeniramina en el sistema colinérgico pueden incluir efectos secundarios como somnolencia, sedación, sequedad de boca, sequedad de garganta, visión borrosa y aumento de la frecuencia cardíaca. Está catalogado como uno de los fármacos de mayor actividad anticolinérgica en un estudio de carga anticolinérgica, incluido el deterioro cognitivo a largo plazo.[8]
Farmacología
La bromfeniramina actúa como antagonista de los receptores de receptor histaminaH1 También funciona como un agente anticolinérgico moderadamente eficaz, y es probable que sea un agente antimuscarínico[9] similar a otros antihistamínicos comunes como la difenhidramina.
La bromfeniramina es metabolizada por las isoenzimas del citocromo P450 en el hígado.[9]
Química
La bromfeniramina es parte de una serie de antihistamínicos que incluyen feniramina (Naphcon) y sus derivados halogenados y otros que incluyen fluorfeniramina, clorfeniramina, dexclorfeniramina (Polaramine), triprolidina (Actifed) y yodofeniramina. Todos los antihistamínicos alquilamina halogenados exhiben isomería óptica; Los productos de bromfeniramina contienen maleato de bromfeniramina racémico, mientras que la dexbromfeniramina (Drixoral) es el estereoisómero dextrógiro (diestro).[2][10]
La bromfeniramina es un análogo de la clorfeniramina. La única diferencia es que el átomo de cloro en el anillo de benceno se reemplaza con un átomo de bromo. También se sintetiza de manera análoga.
Historia
Arvid Carlsson y sus colegas, que trabajan en la empresa sueca Astra AB, pudieron derivar el primer inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina comercializado, la zimelidina, a partir de la bromfeniramina.[11]
