Bromuro de hidrógeno
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| Bromuro de hidrógeno | ||
|---|---|---|
 | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | HBr | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10035-10-6[1] | |
| Número RTECS | MW3850000 | |
| ChEBI | 47266 | |
| ChEMBL | CHEMBL1231461 | |
| ChemSpider | 255 | |
| PubChem | 22169024 260, 22169024 | |
| UNII | 3IY7CNP8XJ | |
| KEGG | C13645 | |
|
Br
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Olor | Acre | |
| Densidad | 3,307 kg/m³; 0,003307 g/cm³ | |
| Masa molar | 80,92 g/mol | |
| Punto de fusión | −86,9 °C (186 K) | |
| Punto de ebullición | −66,8 °C (206 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1930 g/L (20 °C) | |
| Solubilidad | Soluble en alcohol y otros disolventes orgánicos | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
 , , | |
| NFPA 704 |
0
3
0
COR
| |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El bromuro de hidrógeno es un compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. En condiciones normales de presión y temperatura, es un gas incoloro soluble en agua, alcanzando la saturación con un 68,85% de HBr en peso, a temperatura ambiente. La disolución acuosa formada recibe en nombre común de ácido bromhídrico. Las soluciones acuosas que contienen 47,6 % de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 grados Celsius (255,7 °F). Al hervir soluciones menos concentradas se libera H2O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.
Química inorgánica
El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos de uso frecuente en la preparación de compuestos organobromados . En una reacción de adición electrofílica, el HBr se agrega a los alquenos:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CHBr} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ae7c0a3e818124acfc70fd5bfd4cbd3edd9896c0)
Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles, por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.
El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano, que en exceso de reactivo, continua la reacción produciendo el derivado dibromado (dibromometano):
![{\displaystyle {\mathrm {HBr} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e1b07450df9e7d49f098b660148d3e4b2c373a3b)
![{\displaystyle {\mathrm {HBr} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {BrCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ef69be91c3cb66c6c2cc00d500778ea089476691)
El bromuro de alilo se prepara tratando el alcohol alílico con HBr:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3fdc361f6caa0cd6d1b32d1e8069ae751e454fdd)
El HBr se añade a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {C} \equiv \mathrm {CH} ~{\text{+}}~\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CBr} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/afa86beb43c45bdecf5ff3ba697e60206484bcb8)
Además, el HBr agrega epóxidos y lactonas, lo que da como resultado la apertura del anillo.
Con trifenilfosfina, HBr reacciona produciendo bromuro de trifenilfosfonio, una "fuente" sólida de HBr.
![{\displaystyle {\mathrm {P} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {HP} (\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}]{\vphantom {A}}^{+}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2196464f9c1a1ba7a9d6d899b9376884755be58f)
El bromuro de vanadio(III) y el bromuro de molibdeno(IV) se preparan mediante reducción con HBr de los correspondientes cloruros metálicos en un estado de oxidación superior: [3]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {VCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}8\,\mathrm {HBr} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {VBr} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}8\,\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a0870c7cee6fa8de48c5dbafb92d4d916a8b88cb)
Preparación industrial
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\mskip {2mu}}(\mathrm {g} ){}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\mskip {2mu}}(\mathrm {g} ){}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {HBr} {\mskip {2mu}}(\mathrm {g} )}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/464efaae131292137b7ec3fea1c3e3c25f1d5b2e)
Síntesis de laboratorio
El HBr se puede preparar mediante reacción y posterior destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico:[5]
![{\displaystyle {\mathrm {KBr} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {KHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HBr} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5adf208b7ea57496d0c6bc4e0ed8f39cc6328fef)
El empleo de ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HBr} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2da8c22720d0dc64891e0a7159e584f6fb8110c)
El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede obtener a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno por calentamiento a reflujo.[6]
El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con bromo molecular (Br2), que se puede eliminar haciendo pasar el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetracloruro de carbono u otro disolvente adecuado (lo que produce 2,4,6-tribromofenol y genera más HBr en el proceso) o a través de virutas de cobre o gasa de cobre a alta temperatura.[4]
