Cannabigerol
compuesto químico
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Cannabigerol (CBG) es un cannabinoide no psicoactivo que se encuentran en el género de plantas Cannabis.
| Cannabigerol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentyl-benzene-1,3-diol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C21H32O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 25654-31-3[1] | |
| ChEBI | 69477 | |
| ChEMBL | 497318 | |
| ChemSpider | 4474921 | |
| DrugBank | DB14734 | |
| PubChem | 5315659 | |
| UNII | J1K406072N | |
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Oc1cc(cc(O)c1C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)CCCCC
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 316,48 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cannabigerol fue aislado por primera vez a partir del cannabis en 1964 por los investigadores israelíes Yehiel Gaoni y Raphael Mechoulam. Es uno de los más de 120 cannabinoides identificados en esta planta.[2][3][4]
Cannabigerol se encuentra en concentraciones más altas en el cáñamo que en las variedades de cannabis cultivadas por su alto contenido en THC y sus correspondientes propiedades psicoactivas.
Cannabigerol se ha encontrado que actúa con una alta afinidad de receptor adrenérgico alfa 2 de agonista, afinidad moderada 5-HT1A receptor de antagonista, y baja afinidad CB1 receptor antagonista.[5] También se une a la CB2 receptor, pero si actúa como un agonista o antagonista en este sitio es desconocido.[5]
Cannabigerol se ha demostrado que alivia la presión interocular, que puede ser de beneficio en el tratamiento del glaucoma.[6][7] También se puede utilizar para tratar la enfermedad inflamatoria intestinal.[8] El CBG inhibe la recaptación del neurotransmisor GABA en el cerebro, lo que reduce la ansiedad y la tensión muscular.[9]
Tiene dos isómeros E/Z. No está controlado por la Convención sobre sustancias psicotrópicas.
El CBG es escaso y sólo puede encontrarse en dosis altas en las plantas prematuras. Esto se debe a que el ácido de Cannabigerol (CBGA) se convierte con el tiempo en CBDA y THCA por medio de algunas enzimas. Por lo tanto, el CBGA da origen a los otros componentes, y por eso su escasa presencia en las especies maduras. Esto hace que sea muy difícil procesar el CBG.[10]
