El programa fue ideado por Benjamín Mackenna como una especie de «A esta hora se improvisa musical», y además de su participación como presentador contaba con la aparición permanente de Paz Undurraga, Arturo Gatica, Valentín Trujillo y Francisco Flores del Campo.[3][4] El primer capítulo fue grabado en los estudios de Protab el 27 de septiembre de 1974,[3] siendo emitido el 18 de octubre del mismo año a las 20:45;[5] en aquel episodio estuvo como invitada Aracelli (bailarina del programa Música libre),[6] mientras que en el segundo episodio estuvieron invitados José María Langlois y Alicia Quiroga.[3]
Entre los invitados que formaron parte del programa se encontraron Daniel Lencina, Ronnie Knoller,[7] Florcita Motuda,[8] Nava Baruchin,[9] la familia Jiménez, ganadora del concurso Fa-Mi-La en familia en 1976,[10] y Liliana Mahn.[11] El 4 de febrero de 1977 se emitió un capítulo especial de Canturreando con participantes del XVIII Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar, grabado en los jardines de la Quinta Vergara, del Hotel O'Higgins y del Hotel Miramar.[12]
En sus primeros años el estudio de Canturreando recreaba una sala de estar típica, en donde se reunían los invitados para conversar e interpretar canciones en guitarra y piano. En julio de 1978 se anunció que el formato del programa sería modificado, pasando a convertirse en un café concert televisado, con los invitados sentados en distintas mesas a lo largo del estudio;[13] los primeros 4 capítulos bajo dicho esquema —en los que se sumó Andrés Rillón como libretista— fue grabado el 17 de julio,[14] y en ellos participaron como invitados el escultor Matías Vial, el futbolista Óscar Fabbiani, la vedette Maggie Lay, el humorista Jorge Cruz, el actor Alejandro Cohen y la bailarina Magaly Rivano, mientras que a partir de agosto el programa fue emitido en color.[15]
El director de Canturreando era Óscar Rodríguez Gingins, quien era acompañado por las productoras Nené Aguirre, Carmen Abugarade y Valentina Meyerholz.[15] En marzo de 1979 se estrenó la última temporada del programa, que contó con la participación de José Alfredo Fuentes en reemplazo de Arturo Gatica (quien se trasladó a España como agregado cultural de la embajada chilena) y de Nano Vicencio. El último capítulo de Canturreando fue emitido el 28 de diciembre de 1979.[6]
