Carbamato de amonio
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| Carbamato de amonio | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | [NH4][H2NCO2] | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1111-78-0[1] | |
| Número RTECS | EY8575000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3560381 | |
| ChemSpider | 451267 | |
| PubChem | 517232 12550248, 517232 | |
| UNII | I2W9615SWP | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 78,043 g/mol | |
El carbamato de amonio es un compuesto químico de fórmula [NH
4][H
2NCO
2] formado por el catión amonio NH+
4 y el anión carbamato NH
2COO−. Es un sólido blanco muy soluble en agua y menos en alcohol. El carbamato de amonio puede formarse por la reacción del amoníaco NH3 con el dióxido de carbono CO2, y se descompondrá lentamente en esos gases a temperaturas y presiones ordinarias. Es un producto intermedio en la síntesis industrial de urea (NH
2)
2CO, un importante fertilizante.[2]
Equilibrio sólido-gas
En un recipiente cerrado, el carbamato de amonio sólido está en equilibrio con el dióxido de carbono y el amoníaco.[3][4][5]
[NH
2CO
2][NH
4] ⇌ CO
2 + 2NH
3
Las temperaturas más bajas desplazan el equilibrio hacia el carbamato.
A temperaturas más altas, el carbamato de amonio se condensa en urea:
[NH
2CO
2][NH
4] → (NH
2)
2CO + H
2O
Esta reacción fue descubierta por primera vez en 1870 por Bassarov, calentando carbamato de amonio en tubos de vidrio sellados a temperaturas que oscilaban entre 130 y 140 °C.[4]
Equilibrio en agua
A temperaturas y presiones ordinarias, el carbamato de amonio existe en soluciones acuosas en equilibrio con el amoníaco y el dióxido de carbono, y los aniones bicarbonato, HCO-3, y carbonato, CO2-3.[6][7][4] De hecho, las soluciones de carbonato o bicarbonato de amonio contendrán también algunos aniones carbamato.
- H
2NCO−
2 + 2H
2O ⇌ NH+
4 + HCO−
3 + OH−
- H
2NCO−
2 + H
2O ⇌ NH+
4 + CO2−
3
Estructura
La estructura del carbamato de amonio sólido ha sido confirmada por cristalografía de rayos X. Los centros de oxígeno forman enlaces de hidrógeno con el catión amonio.[8] Existen dos polimorfos, α y β, ambos en el sistema cristalino ortorrómbico pero que difieren en su grupo espacial. El polimorfo α está en el grupo espacial Pbca (n.º 61), mientras que el polimorfo β está en el Ibam (n.º 72). El polimorfo α es más volátil.[9]
Presencia natural
El carbamato de amonio desempeña un papel clave en la formación de carbamoil fosfato, necesario tanto para el ciclo de la urea como para la producción de pirimidinas. En esta reacción catalizada por enzimas, el ATP y el carbamato de amonio se convierten en ADP y fosfato de carbamoilo:[10][11]
ATP + [NH
2CO
2][NH
4] → ADP + H
2NC(O)OPO2−
3
Preparación
A partir de amoníaco líquido y hielo seco
El carbamato de amonio se prepara por reacción directa entre el amoníaco líquido y el hielo seco (dióxido de carbono sólido):[3]
2 NH
3 + CO
2 → [NH
2CO
2][NH
4]
También se prepara por reacción de los dos gases a alta temperatura (175-225 °C) y alta presión (150-250 bar).[12]
A partir de amoníaco gaseoso y dióxido de carbono
El carbamato de amonio también puede obtenerse burbujeando CO2 y NH3 gaseosos en etanol anhidro, 1-propanol o DMF a presión ambiente y 0 °C. El carbamato precipita y puede separarse por simple filtración, y el líquido que contiene el amoníaco sin reaccionar puede devolverse al reactor. La ausencia de agua impide la formación de bicarbonato y carbonato, y no se pierde amoníaco.[12]
