Cavicularina
La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial. La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °. Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
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| Cavicularina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 9,10,18,19-Tetrahidro-5,8:15,17-dietenobenzo [g]naft[1,8-bc] oxaciclotetradecin-3,12,21-triol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 28H 22O 4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 178734-41-3[1] | |
| ChemSpider | 26323925 | |
| UNII | B6Y87G6TOX | |
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c1cc2ccc1CCc3cc(ccc3-c4c(ccc5c4-c6cc(c(cc6CC5)O)O2)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 422,47 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial. La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °.[2] Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
Riccardin C, representación de la molécula plana
