En enero de 2000, se disputó el Torneo Preolímpico Sudamericano Sub-23 de 2000 en la ciudad brasileña de Londrina para elegir las dos selecciones Sub-23 representantes de Sudamérica en los Juegos Olímpicos de Sídney de dicho año. El equipo chileno quedó en el grupo A, junto con los locales, Colombia, Venezuela y Ecuador. Chile empató 1-1 con los brasileños y luego derrotó por 2-1 al seleccionado ecuatoriano y por 3-0 al combinado venezolano; sin embargo, la selección colombiana barrió con los chilenos por 5-1. Para poder clasificar, Chile tenía que esperar que Brasil derrotara a Colombia por un marcador casi imposible de siete goles de diferencia. En el minuto 64 de ese partido, el brasileño Adriano marcó el séptimo gol. El partido finalizó 9-0 a favor de los locales y, con ese resultado, Chile clasificó segundo de su grupo a la segunda fase.
Brasil, Chile, Uruguay y Argentina llegaron al cuadrangular final de Londrina. La selección chilena, la Roja, derrotó a los uruguayos por 4-1 y luego perdió por 3-1 ante Brasil, por lo que debió definir ante Argentina; ambos equipos igualaban en puntaje y goles por lo que el que anotara, clasificaba a Sídney. En el minuto 86, Reinaldo Navia marcó el único gol del partido y dio los boletos para el equipo nacional a unos Juegos Olímpicos por cuarta vez —anteriormente, la selección chilena había estado presente en Ámsterdam 1928, Helsinki 1952 y Los Ángeles 1984—.
La selección olímpica fue dirigida por Nelson Acosta y estaba compuesta por los sub-23: Cristián Álvarez, Francisco Arrué, Pablo Contreras, Javier di Gregorio, Sebastián González, David Henríquez, Manuel Ibarra, Claudio Maldonado, Reinaldo Navia, Rodrigo Núñez, Rafael Olarra, Patricio Ormazábal, David Pizarro, Mauricio Rojas y Rodrigo Tello, y los tres miembros elegidos de la selección adulta: el defensa Pedro Reyes, el arquero Nelson Tapia y el capitán Iván Zamorano.[1][2][3]
Ya en los juegos, el 14 de septiembre de 2000, Chile se enfrentó a la selección de Marruecos, derrotándola por 4-1 con tres goles de Zamorano y uno de Navia. Tres días después, en la misma subsede de Melbourne, los goles de Olarra y Navia (2) marcaron el 3-1 final con el que fue vencida la selección española, una de las favoritas tras la presea dorada. En Adelaida, Corea del Sur derrotó a la selección sudamericana por 1-0, pero de cualquier forma, Chile clasificó como líder del grupo B.
El día 23, en cuartos de final, Chile se enfrentó a Nigeria. Contreras, Zamorano, Navia y Tello marcaron, consiguiendo el 4-1 con el que se imponían ante el cuadro africano. Melbourne recibió nuevamente a la selección chilena en semifinales ante la selección de Camerún. Sin embargo, la selección fue eliminada por 2-1 (goles de M'boma y Etame, autogol de Wome).
Finalmente, el 29 de septiembre, Chile alcanzó la medalla de bronce, al vencer a la selección de Estados Unidos con dos goles de Iván Zamorano.[4]
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