Cinolina
compuesto químico
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La cinolina es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula C4H6N2. Es isomérico con otras naftiridinas, como la quinoxalina, la ftalazina y la quinazolina . No se conoce la presencia natural del heterociclo no sustituido ni de ningún derivado.[2]
| Cinolina | ||
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| General | ||
| Fórmula molecular | C8H6N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 253-66-7[1] | |
| ChEBI | CHEBI:36617 | |
| ChEMBL | CHEMBL479792 | |
| ChemSpider | 8853 | |
| PubChem | 9208 | |
| UNII | N5KD6I506O | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 130,15 g/mol | |
| Punto de fusión | 38 °C (311 K) | |
| Punto de ebullición | 114 °C (387 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
La base libre se puede obtener como un aceite mediante el tratamiento del clorhidrato con una base. Cocristaliza con una molécula de éter en forma de agujas blancas y sedosas (punto de fusión: 24-25 °C) al enfriar soluciones etéreas. La base libre se funde a 39 °C. Tiene un sabor parecido al del hidrato de cloral y deja una irritación aguda durante algún tiempo.
Descubrimiento y síntesis
El compuesto se obtuvo inicialmente en forma impura mediante la ciclización del alquino o-C6H3(N2Cl)C≡CCO2H en agua para obtener el ácido 4-hidroxicinolina-3-carboxílico. Este material pudo descarboxilarse y eliminarse reductivamente el grupo hidroxilo para obtener el heterociclo original. Esta reacción se denomina síntesis de Richter de cinolina.[3]
Existen métodos mejorados para su síntesis. Se puede preparar mediante la deshidrogenación de la dihidrocinolina con óxido de mercurio(II) recién precipitado. Se puede aislar como clorhidrato.[4]
Las cinolinas son derivados de la cinolina. Una reacción orgánica clásica para sintetizar cinolinas es la síntesis de Widman-Stoermer,[5] una reacción de cierre de anillo de una α-vinil- anilina con ácido clorhídrico y nitrito de sodio:
Una reacción conceptualmente relacionada es la síntesis de triazina de Bamberger hacia triazinas.
Otro método de cinolina es la síntesis de cinolina de Borsche.
Seguridad
La cinolina es tóxica.[2]
