Cipermetrina
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| Cipermetrina | ||
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 Alpha-Cipermetrina (Fórmula estructural de un estereoisómero) | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano carboxilato de 1-ciano-1-(3-fenoxibencil)metilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Fulminator | |
| Fórmula semidesarrollada | C22H19Cl2NO3 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C22H19NCl2O3 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | P03BA02 QP53AC08 | |
| Número CAS | 52315-07-8[1] | |
| ChEBI | 4042 | |
| ChEMBL | CHEMBL373204 | |
| ChemSpider | 2809 | |
| DrugBank | DB13721 | |
| PubChem | 2912 | |
| UNII | 1TR49121NP | |
| KEGG | D07763 | |
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Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido amarillo, viscoso o pastoso. | |
| Olor | Olor característico | |
| Densidad | 1280 kg/m³; 1,28 g/cm³ | |
| Masa molar | 416,30 g/mol | |
| Punto de fusión | 60/−80 °C (333/193 K) | |
| Punto de descomposición | 220 °C (493 K) | |
| Presión de vapor | <10 Pa | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | < 9 μg/l (a 20 °C)[2][3] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
    | |
| Frases H | H301, H332, H315, H317, H335, H373. H410 | |
| Frases P | P260, P280. P301:P330+P331+P310, P312. P405. P501: de acuerdo con las normativas locales, regionales, nacionales e internacionales. | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 250–4150 mg⋅kg-1 (ratas, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cipermetrina es un insecticida no sistémico y no volátil que actúa por contacto e ingestión.[4] Ofrece un control efectivo de insectos, sin actividad sobre ácaros y baja toxicidad para los mamíferos. Tiene muy buena efectividad en lepidópteros, coleópteros y hemípteros. La cipermetrina también es utilizada para controlar las moscas y demás insectos en los habitáculos de los animales domésticos y plagas que afectan la salud pública (mosquitos y cucarachas).
Fue desarrollado por el grupo de Michael Elliott (Rothamsted Research)[5] y es un piretroide tipo II.
La cipermetrina es un insecticida piretroide de amplio espectro. Se sintetizó en 1974 y fue comercializada por primera vez en 1977 como un piretroide sintético altamente activo.[6]
Se considera un insecticida eficaz contra una amplia gama de plagas en agricultura, salud pública y ganadería. En agricultura, su uso principal es contra plagas de follaje y ciertas plagas en suelos superficiales, como los gusanos, pero debido a su rápida descomposición, no se recomienda su uso contra plagas por debajo de la superficie del suelo.[6]
La cipermetrina actúa sobre los canales de sodio dependientes de voltaje ubicados en los axones de las neuronas. Esto deriva en una sobrexcitación del sistema nervioso central (SNC) y sistema nervioso periférico (SNP). Existe una acción directa tóxica, y una indirecta del tipo repelencia.
Los insectos absorben la cipermetrina en la superficie del cuerpo, por lo que se propaga por todo el cuerpo del insecto. Este piretroide causa que los canales de sodio de las células nerviosas ya no se cierren. Los iones Na+ fluyen libremente en el interior de la célula y se producen impulsos nerviosos incontrolables.
Esto conduce primero a estados de excitación con convulsiones, luego a problemas de coordinación y finalmente a una parálisis. El insecto queda inmóvil en pocos minutos, llamado "efecto de derribo". El efecto repelente se basa en una irritación de los elementos táctiles en las extremidades ("efecto de retracción del pie") de los artrópodos.
Sobre el insecto se origina una excitación primaria del SNP, que hace que el insecto agite sus miembros y alas, alejándose del lugar de tratamiento (flushing-out). Luego se absorbe a través del exoesqueleto quitinoso de los artrópodos, por lo cual se estimula el sistema nervioso central. Una vez ingresado el insecticida al cuerpo del insecto, provoca una parálisis del SNC (período de residencia) y el insecto queda paralítico. Al no poder alimentarse durante más de 120 horas, muere por inanición. La muerte del insecto sólo ocurre después de algún tiempo. Las garrapatas mueren en dos días. El efecto de la cipermetrina dura de 2 semanas a 5 meses.
Si la dosis es insuficiente, muchos de los insectos afectados pueden degradar enzimáticamente la cipermetrina (desintoxicación de esterasasas y oxidasas de función mixta). La degradación enzimática puede prevenirse mediante la adición de sinergistas como el butóxido de piperonilo (BOP).
α-cimpermetrina
Cipermetrina
Fórmula estructural para α-cimpermetrina
