Clásico Blanco y Negro

En 1906, Olimpia y Libertad junto con otras tres instituciones se convierten en miembros fundadores de la Asociación Paraguaya de Fútbol. Ese mismo año se disputa la primera edición del campeonato oficial de primera división y al completarse el calendario, Libertad y Olimpia igualaban en el puntaje en el segundo lugar, razón por la cual definieron el vicecampeonato en un partido extra que lo ganó Olimpia por 5 a 4.

En 1917 se enfrentan por primera vez en un partido definitorio de un campeonato, el triunfo fue del cuadro liberteño por 1 a 0 en un partido que además significó la inauguración del entonces estadio de la liga.

La temporada 1928 tuvo una insólita definición. El Decano ya se había proclamado campeón, sin embargo la APF, luego de largas discusiones dio por válido un gol que se había anulado en el partido en que Libertad había empatado 1-1 ante Atlántida, adjudicándosele en consecuencia los puntos al cuadro liberteño, dando así alcance al Franjeado en 27 puntos. Recién en julio del siguiente año se jugaron los partidos definitorios. Los dos primeros duelos terminaron empatados 2 a 2 y 0 a 0 respectivamente, en el tercero se impuso Olimpia por 2 a 1, adjudicándose definitivamente el título.

En el año 1956, el franjeado logra la corona de campeón al superar en dos partidos finales a Libertad, 1-0 y 5-1, los albinegros se habían consagrado monarcas en la temporada anterior con el recordado equipo del 55.

En 1958, el Decano llegaba a la última jornada del campeonato ya como campeón (tricampeón por entonces) y aun conservaba el invicto en la temporada, invicto que cedió ante Libertad al perder aquel último juego por 3-2.

Por el vice. En diciembre de 1967 liberteños y decanos se cruzaron en dos cotejos para dilucidar el subcampeonato de esa temporada y el segundo cupo para la Copa Libertadores 1968. Los dos cotejos fueron ganados por los liberteños, el primero 1-0 con gol del “Petiso de oro” Sebastián Fleitas. El cotejo de vuelta finalizó 2-0 con tantos de Fleitas nuevamente y de Pelagio Ayala.

El Campeonato Nacional de Clubes que luego pasaría a llamarse Torneo República, tuvo lugar por primera vez en 1976 y Olimpia sería el campeón al vencer en la final por el marcador de 2 a 0 a Libertad que había ganado recientemente la liga de ese año.

Infartante final. En 1983 quedaron con puntos iguales al final del campeonato, Olimpia, Libertad y Sportivo Luqueño, por lo tanto se definió el título en dos triangulares. En el primero nuevamente se produjo paridad y recién en la repetición, el Decano pudo marcar diferencias superando a sus dos rivales y ganando de esa manera el cetro por sexto año consecutivo. Los duelos entre liberteños y franjeados culminaron 1-1 y 2-1 a favor del Decano.

A finales de 1992, Libertad, Vicecampeón del Campeonato paraguayo y Olimpia, campeón del Torneo República, debieron disputar el play-offs clasificatorio a Copa Libertadores 1993, tras empatar en dos partidos, Olimpia se impuso en tanda de penales.

En la temporada 2003, llegan a la última jornada del torneo Clausura debiendo enfrentarse mutuamente en campo del Decano que llegaba como líder con tres puntos de ventaja sobre la visita. El gumarelo logra imponerse por 2 a 1 forzando así un partido de desempate para definir al mejor del segundo semestre. En el juego definitorio no se sacaron ventaja en los 90 minutos, por lo que fueron a penales, allí ganó Libertad por 6 a 5.

Recientemente han sido protagonistas estelares de la novel Copa Paraguay, en la que se han enfrentado en partidos de eliminación directa en tres de las cuatro primeras ediciones.