Coming Out on Top

La premisa involucra al personaje principal, Mark Matthews (aunque este nombre se puede cambiar), saliendo del armario ante sus dos compañeros de piso, Penny e Ian, antes del comienzo de su último año de universidad, y los diferentes hombres que entran en su vida como resultado de las decisiones que toma. También tiene un pez como mascota, en quien se volcará si excluye otras interacciones de su vida; una de las tramas concluye con el protagonista teniendo una relación sexual con este pez. La trama contiene elementos de juego erótico, con imágenes explícitas o censuradas (según la versión del juego que esté usando el jugador) de Mark y otros personajes realizando actos sexuales que se van desbloqueando durante cada trama. El jugador puede comenzar el juego coqueteando con muchos chicos, pero a mitad de camino, termina persiguiendo una única pareja. El juego concluye cuando Mark, Penny e Ian se gradúan de la universidad.

Amantes potenciales

• Alex: profesor de anatomía de Mark en la universidad, y su posible compañero de ráquetbol, que se disputa la titularidad en la Universidad.
• Amos: hombre mayor interesado en la lucha libre, las películas clásicas y la poesía de Walt Whitman.
• Brad: holgazán, jugador de fútbol americano y "frat bro" que contrata a Mark como tutor de estudios.
• Ian: el compañero de cuarto de Mark, que recientemente rompió con su novia.
• Jed: el vocalista de una banda de punk rock que vive en el apartamento encima del de Mark, Penny e Ian.
• Phil: el primo de Penny que acaba de regresar del campo de entrenamiento de la Infantería de Marina para apoyar a su padre, que se postula para el Senado.

Citas adicionales de la aplicación Brofinder

• Cesar: un agente de brigada antidroga disponible en Brofinder como parte de una operación encubierta.
• Donovan: un padre de mediana edad que trata de acostumbrarse a tener citas tras divorciarse de su esposa.
• Frank: un estríper que se hace pasar por un inversor rico para impresionar a Mark en su cita.
• Jake: un entusiasta de la gastronomía que invita a Mark a un bufé libre donde la pareja queda atrapada en un ascensor.
• Luke: un jugador de rugby irlandés que ingresa en Brofinder para hacer amigos e invita a Mark a ver una película en su habitación.
• Oz y Pete: una pareja interesada en darle vida a su relación con un trío.
• Terry: una estrella del pop dentro del armario que busca diversión discreta.
• Theo: un desarrollador de videojuegos que utiliza Brofinder para conocer a un chico al que pueda llevar a su reunión de exalumnos de instituto.
• Tommy: un abogado adinerado cuyo pasado lleva a que Mark y él acaben comprometidos en un secuestro.

La jugabilidad es similar a de otras novelas interactivas. Los jugadores tocan la pantalla o hacen clic con el ratón para avanzar en la historia y tomar decisiones en momentos cruciales. Además de hacer clic para avanzar en la historia y elegir con qué hombre salir, el jugador también tiene la opción de ayudar a Mark a mejorar sus relaciones con Penny e Ian, o mejorar su rendimiento académico estudiando y trabajando para ganar dinero. Una vez que se ha desbloqueado una imagen erótica durante el juego, estará disponible en la "galería" y podrá verse en cualquier momento. El jugador también tiene la opción de personalizar las opciones de barba y vello corporal para cada uno de los hombres, adaptando cada una a su gusto personal.

Una actualización del juego permite a Mark acceder a nueve citas adicionales que se inician a través de la aplicación "Brofinder" en el menú principal y son mucho más cortas que las fechas del juego principal y, por lo general, solo desbloquean dos o tres imágenes para la galería.